La nascita della 500x2 è legata al primo Consiglio Direttivo che il 4 maggio 1967, con registrazione dell'atto il 13 maggio 1967 a Portogruaro, ha costituito il CIRCOLO NAUTICO PORTO SANTA MARGHERITA. Il presidente era all’epoca Riccardo Romiati, vice-presidenti Ignazio Samperi e Giuseppe Pascoli. Tutto è nato nell’autunno del 1973 ad una cena tra amici appassionati di pesca e navigazione, che discutevano su come organizzare una prestigiosa regata adriatica: fatte molte valutazioni a tavolino e alcune verifiche in navigazione, la struttura della 500x2 così come la conosciamo ancora oggi, era già delineata.
La prima edizione è quella sperimentale del 1974, mentre la prima edizione documentata da una classifica ufficiale è quella del 1975. Il primo record è quello dell’imbarcazione “Goldie Italia” di Adriano Goldsmied nel 1985, superato nel 1987 da “Gilma Express” di Pasquale de Gregorio, da “Nafta Watch” dei fratelli Rizzi nel 1997, e infine nel 2008 da CALIPSO IV di Piero Paniccia con Chicco Capecci in 67 h, 36 min. e 34".
Da sempre laboratorio per l'affinamento della filosofia OPEN, la 500x2 è stata abbinata negli anni a numerosi trofei ed è stata corsa anche in IOR fino al 1988, Categoria Multiscafi nel 1979, 1980 e 1982, IMS dal 1992.
Numerosi gli scafi prestigiosi, le personalità, gli amanti e gli appassionati dell’andar per mare, che negli anni hanno accettato la sfida di questa affascinante regata.
Tra i velisti di fama nazionale ed internazionale che hanno partecipato alla 500x2 ricordiamo: Cino Ricci (numerose partecipazioni e dal 1992 stretta collaborazione con il “Giro d’Italia a Vela”), Ambrogio Fogar (1994), Dario Malgarise (1993), Mauro Pelaschier (1995), Vasco Vascotto, Stefano e Alberto Rizzi (1997 e 2001), Simone Bianchetti (2000 e 2001), Vittorio Malingri (1994), Philippe Monnet (2000), Patrick Phelipon(2001), Miranda Merron (2003).
Il record delle partecipazioni a questa regata spetta al caro Delio Bianchet, Presidente del CNSM per molti anni, che ha disputato con la sua Aisa ben 20 Cinquecento.

ALBO D’ORO 500x2

1975
1° KRATOS Guido Vio-Giuseppe Furian
2° SNOOPY Mario Bonomi-Klaus Hoffman
3° BELLAGIOIA Giulio Ciani-Sergio Cravedi

1976
1° VITTORIA Mario Bonomi-Klaus Hoffman
2° GEGE’ Germano Genova-Giuseppe Muffato
3° GIMPAVISCA Alessandro Bressan-Giovanni Bressan

1977
1° REFOLO TRE Franco Franzese-Fiorella Franzese
2° VITTORIA Mario Bonomi-Klaus Hoffman
3° JAMIL Giorgio Rinolfi-Roberto Regazzoni

1978
1° VITTORIA Mario Bonomi-Klaus Hoffman
2° REFOLO TRE Franco Franzese-Fiorella Franzese
3° ALBORAN IV Aldo Neuscheller-Walter Passeger

1979
1° ALBORAN IV Aldo Neuscheller-Walter Passeger (Trofeo Caso)
2° VITTORIA Mario Bonomi-Roberto Pavanel
3° THOR Sergio Cravedi-Giorgio Goti
1° Multiscafi: OH DARLING! Francesco Russo-Giorgio Russo

1980
1° VITTORIA Mario Bonomi-Umbarto Patrignani (Trofeo Caso)
2° OROFINO Giulio Ciani-Gianni De Polo
3° GRIGGIA Marc Vallin-Didier Gainette
1° Multiscafi: RUSTY PELICAN Paolo Martinoni-Enrico Sala

1981
1° MOUSSE Alessandro Chersi-Diego Paoletti (Trofeo Caso)
1° FALCONERA Renzo Favaro-Paolo Favaro
3° GIMPAVISCA Alessandro Bressan-Giovanni Bressan (Trofeo Cariplo)

1982
1° AMERICANINO Claudio Caramel-A. Lazzaretto (Trofeo Caso)
2° IVE Borut Cicin Sain-Vladimir Nalis
3° PALMJ V° Mario Caramel-Enrico Rizzi
1° Multiscafi: ROSSIMAR ANTAL Enrico Contreras-G. Venturin

1983
1° SPARVIERO Sergio Zanchetta-Renato Mancuso (Trofeo Caso, Trofeo Aici, Trofeo B.& H.)
2° MORETTO William Berti-Gabriele Berti (Trofeo Samperi)
3° GIMPAVISCA Alessandro Bressan-Umberto Patrignani

1984
Classifica I.O.R.
1° AMY Alessandro Chersi-Stefano Spangaro
2° SEALMA Alessandro Dabalà-Roberto Bullo
3° COMET Ernesto Illy-Riccardo Illy
Classifica OPEN
1° LUCKY Peter Rath-Fritz Himmel
2° SLOTMACHINE Mario Fresco-Franco Longoni
3° VIKTORIA Thomas Egey-Wolf Stelter

1985
Classifica I.O.R.
1° OROFINO Alessandro Dabalà-Roberto Bullo
2° ARCIBALDO Franco Morandini-Adamo Ricci
3° MIA CARA DOLCE FOLLIA Fabio Bisia-Fabio Apollonio
Classifica OPEN
1° 0/1 VIKTORIA Thomas Egey-Wolf Stelter
1° 0/3 URAGAN Francesco Battiston-Giancarlo Ridolfo
RECORD 86h 44’ 49”: GOLDIE ITALIA Adriano Goldsmied-Alberto Fucale

1986
Classifica I.O.R.
1° OVOSODO Carlo Ballarin-Antonio Pierri
2° OROFINO Alessandro Dabalà-Roberto Bullo
3° SPIRIT OF MARMAU Andrea Molinari-Paolo Frascella
Classifica OPEN
1° 0/1 SPIRIT OF MARMAU Andrea Molinari-Paolo Frascella
1° 0/2 CHIARA Walter Passeger-Aldo Neuscheller
1° 0/3 PISARUM Paolo Morsiani-Carlo Albertini
1° 0/4 URAGAN Francesco Battiston-Giancarlo Ridolfo

1987
Classifica I.O.R.
1° TERRYBILE Fabio Macor-Alessandro Chersi
2° SUPERPUFFO Massimo Giacomozzi-Cesare Benedetti
3° MORETTO William Berti-Gabriele Berti
Classifica OPEN
1° A INVICTA DELFINO ROSA Giovanna Caprini-Lucia Pozzo
1° B ROCKFORD Ivano Brolli-Bruno Vincenzi
1° C SEALMA Alessandro Dabalà-Roberto Bullo
1° D GILMA EXPRESS Pasquale De Gragorio-Sergio Papagni
RECORD 85h 50’ 40”: GILMA EXPRESS Pasquale De Gregorio-Sergio Papagni

1988
Classifica I.O.R.
1° I°-IV° ANTIOPE Andrea Benedetti-Piero Benedetti
1° V° TERRYBILE Fabio Macor-Alessandro Chersi
Classifica OPEN
1° A ASTERIX GIO GIO Nando Ceroni-Patrick Phelipon
1° B MENTA Paolo Santagiuliana-Luciano Voltolina
1° D GILMA EXPRESS Pasquale De Gregorio-Sergio Papagni

1989
Classifica OPEN REGATA
1° A PERTINACE Arrigo Fonda-Ennio Buttignon
1° B ANNA Silvio Cividin-Giancarlo Tondolo Gherbezza
1° C INES Alessandro Dabalà-Roberto Bullo
1° D CITTA’ DI FIERA Paolo Ridolfo-Sebastiano Crosa
Classifica OPEN CROCIERA
1° A CANARINO FURIOSO Boris Radolovic’-Davor Skoric’
1° B BLUE NIGHT Roberto Bortolotti-Franco Lisot

1990
Classifica OPEN REGATA
1° A PRIMA Giancarlo Tondolo Gherbezza-Silvio Cividin
1° D NONSISAMAI Ettore Negri-Loris Pillini
Classifica OPEN CROCIERA
1° A FRAFFE’ Franco Dell’Anese-Luciano Molaroni
1° B MENTA Paolo Santagiuliana-Luciano Voltolina
1° C CERALACCA Giuseppe Baron-Antonio Sgaravatti
1° D CONFUSA Fabrizio Seno-Dino Salmaso

1991
Classifica OPEN REGATA
1° A CANARINO FURIOSO Boris Radolovic’-Davor Skoric’
1° B GERONIMO TRIHOTELS Maurizio Felluga-Giampaolo Vatta
1° C URAGAN Paolo Ridolfo-Ettore Negri
1° D ACTIVE FANATIC Francesco Battiston-Giancarlo Ridolfo
Classifica OPEN CROCIERA
1° B ELCA Erminio Naibo-Gianni Pappagallo
1° C AISA Delio Bianchet-Roberto Pavanel
1° D CONFUSA Fabrizio Seno-Gabriele Berti
1° E RAINBOW Sandro Chersi-Diego Paoletti

1992
Classifica IMS
1° CAPRICORNO Pieralberto Setti-Pierantonio Taroni
2° MISS RED X Anton Stader-Francesco Battiston
3° FUTURE ONE Andrea Scarabelli-Martial Jouget

1993
Classifica IMS
1° GAIUMBELLA M. Giacomozzi-M. Abbate
2° DIECI X DIECI Anton Stader-Francesco Battiston
3° CERALACCA Giuseppe Baron-Dario Malgarise
Classifica OPEN REGATA
1° URANIO Paolo Ridolfo-Ettore Negri
2° DARDER Rosa Cadei-A. Calcagno
Classifica OPEN CROCIERA
1° ANTARES L. Pedulli-C. Bernardi
2° ARIMINUM S. Reale-a. Gaspar
3° IZAZIVAC M. Nikolic’-S. Delic’

1994
Classifica 500x2 OPEN
1° CITTA' DI BISCEGLIE
2° INES
3° AWC
Classifica 500x2 OPEN II
1° CANARINO FURIOSO Boris Radolovic’-Davor Skoric’
2° DARDER
3° ILGA
Classifica 500x2 IMS
1° VELETTA
2° CERALACCA
3° LA DOLCE VITA

1995
1° FANATIC Berti Bruss-Giancarlo Ridolfo
2° CITTA' DI TRANI Di Terlizzi-Di Terlizzi
3° NONSISAMAI Simone Bianchetti-

1996
Classifica 500x2 IMS
1° GAIUMBELLA Massimo Giacomozzi-Francesco Pelizza
2° FIOR DI LUNA Dupuis-Naccari
3° LA DOLCE VITA Brunino-Brunino

1997
RECORD 69h 29' 00'': NAFTA WATCH Stefano Rizzi e Alberto Rizzi

1998
Classifica 500x2 Libera
1° VULCANGAS AMI 30 Francesco Pelizza-Massimo Giacomozzi
2° INES Alessandro Dabalà-Roberto Bullo
3° CALAMITY Zuccarelli-Del Romano

1999
Classifica 500x2
1° Cl. 1 GPS BUSTE ECOLOGICHE Fabio Rocchelli-Roberti Benvenuti
1° CL. 3 FURIBONDA Fabio Gomiero-Maurizio Gallo
1° CL. 4 PISTRICE DUBIN Silvio Sambo-Sambo
1° IMS TECNOGARDEN Zanuso-Tonon
Classifica in equipaggio
1° Open ESMERALDA Baldo-Rocca
1° Chs FUERTEVENTURA Caramel-Soave
1° IMS BEATRIX Polli-Neveron

2000
Classifica 500x2
1° GPS BUSTE ECOLOGICHE Simone Bianchetti-Philippe Monnet
2° FURIBONDA Fabio Gomiero-Maurizio Gallo
3° SELAVY Roberto Scardellato-Paolo Favaro

2001
Classifica 500x2
1° INES Alessandro Dabalà-Roberto Bullo
Classifica 500 in equipaggio
1° TOKIO Walter Ussè
Classifica 500 GOLD
1° GIRO 34 CHIODI AUTOMOBILI Patrick Phelipon-Cyrille Rognon
2° GIRO 34 VENICE CASINO' Simone Bianchetti-Marcello Polverari
3° GIRO 34 KAYAK OCCHIALI Roberto Caramel-Dario Sartori

2002
Classifica 500x2
1° DIAL NETWORK Massimo Giacomozzi-Massimo Ruffini
2° ALICE Eugenio Favaro-Silvio Sambo
3° AGAIN Elitano-Pietro Canuto
Classifica 500 in equipaggio
1° SHAASA (Francesco Giopato)
2° MUCILLAGINE ROSA (Renzo Sandrin)
3° CREATURA (Vittorio Anselmi)

2003
Classifica 500x2
1° Libera CITTA’ DI GRISOLERA Franco Daniele-Cesare Bressan
1° IRC CITTA’ DI GRISOLERA Franco Daniele-Cesare Bressan
Classifica 500 in equipaggio
1° Libera MUCILLAGINE ROSA (Andrea Boscolo)
1° IRC MUCILLAGINE ROSA (Andrea Boscolo)
Classifica 500 GOLD
1° GIRO IL SECCO Alessandra Boatto-Miranda Merron

2004
Classifica 500x2
1° Libera ALOHA Gianluca Chini-Claudio Cagnin
1° Libera classe 1 CONFUSA Fabrizio Seno-Gabriele Berti
1° IRC JANE Michele Toffano-Paolo Radici (Trofeo Warsteiner)
Classifica 500 in equipaggio
1° Libera XA (Luca Marconi)
1° IRC SUPER ATAX (Mauro Ottolenghi)
Classifica 500 VIP
1° TERME DI SIRMIONE Davide Battistin-Claudio Nordio

2005
Classifica 500x2
1° Libera CITTA’ DI GRISOLERA Franco Daniele-Cesare Bressan
1° IRC CITTA’ DI GRISOLERA Franco Daniele-Cesare Bressan (Trofeo Warsteiner)
1° IRC classe 1 CONFUSA Fabrizio Seno-Gabriele Berti
1° IRC classe 2 YAK Maurizio Gallo-Marco Moretti
Classifica 500 in equipaggio
1° Libera MUCILLAGINE ROSA (Andrea Boscolo)
1° IRC SUPER ATAX (Mauro Ottolenghi)
Classifica 500 VIP
1° ALDO PALMISANO INTERNATIONAL Roberto Benvenuti-Silvio Sambo

2006
Classifica 500x2
1° WIWA Bruno Baccherini-Pietro Collina (Trofeo Warsteiner)
2° SOLARIS TEAM Davide Bivi-Eros Pascotto (Trofeo Warsteiner)
3° TIZIANA IV Davide Battistin-Claudio Nordio (Trofeo Warsteiner)
Classifica 500 in equipaggio
1° AMER SPORT TOO (Giovanni Marangon)
2° ROCKET I (Walter Caldonazzi)
3° MOZART (Francesco Rigon)

2007
Classifica 500x2
1° BLACK ANGEL Paolo Striuli-Paolo Favaro (Trofeo Warsteiner)
2° DORIDE Paolo Bevilacqua-Elvio Bevilacqua (Trofeo Warsteiner)
3° X-PLOSION Roberto Dell'Amico-Nicola Del Grano (Trofeo Warsteiner)
Classifica 500x2 LIBERA OVERALL
1°CITTA’ Di GRISOLERA Franco Daniele-Felice Gusso
2° DORIDE Paolo Bevilacqua-Elvio Bevilacqua
3° BLACK ANGEL Paolo Striuli-Paolo Favaro
Classifica 500x2 MINI
1° SAND CREEK ACQUA E’ VITA Luca Del Zozzo-Marco Berzigotti
2° PRYSMIAN MAMOUNIA Piero Iancer-Giancarlo Pedote
3° UNA VELA PER EMERGENCY Raul Pantaleo-Tiziano Rossetti
Classifica 500 in equipaggio
1° SUPER ATAX (Marco Bertozzi)
2° AGAIN (Pietro Canuto)
3° PLAYLIFE SPORTS (Giovanni Grinovero)
Classifica 500 in equipaggio LIBERA
1° ALU (Luciano Agostini)
2° AGAIN (Pietro Canuto)
3° SUPER ATAX (Marco Bertozzi)

2008
Classifica 500x2 IRC OVERALL
1° CALIPSO IV Piero Paniccia-Gianmaria Capecci
2° BLACK ANGEL Paolo Striuli-Paolo Favaro
3° BLUCOLOMBRE Massimo Juris/Giampaolo Rinaldo
Classifica 500x2 LIBERA OVERALL
1° CALIPSO IV Piero Paniccia-Gianmaria Capecci
2° CITTA’ DI GRISOLERA Franco Daniele-Cesare Bressan
3° BLUCOLOMBRE Massimo Juris/Giampaolo Rinaldo
Classifica 500 in equipaggio OVERALL
1° WANDERLUST (Furio Gelletti)
2° ROSSO DI SERA (La Ciurma-A. Gozo)
3° RAFFICA (Raffaele Massignani)
Classifica 500 in equipaggio LIBERA OVERALL
1° WANDERLUST (Furio Gelletti)
2° RAFFICA (Raffaele Massignani)
3° ROSSO DI SERA (La Ciurma-A. Gozo)
RECORD 67h 36' 34'': CALIPSO IV Piero Paniccia/Gianmaria "Chicco" Capecci

2009
Classifica 500x2 IRC OCVERALL
1° BLACK ANGEL Paolo Striuli-Roberto Scardellato
Classifica 500x2 TEMPO REALE OVERALL
1° MARINARIELLO Berti Bruss-Walter Gruden
Classifica 500x2 IRC BLOCCO A
1° MARINARIELLO Berti Bruss-Walter Gruden
2° SEI UNA DIVA Stefano Righini-Marco Gerbella
3° ATAME! Beppe Bisotto-Fabio Brussi
Classifica 500x2 IRC BLOCCO B
1° BLACK ANGEL Paolo Striuli-Roberto Scardellato
2° BLUCOLOMBRE Massimo Juris/Giampaolo Rinaldo
3° X-PLOSION Roberto Dall'Amico/Nicola Del Grano
Classifica IRC IN EQUIPAGGIO
1° ALU (Luciano Agostini)
2° EXMERALDA (Stingmare)
Classifica 500x2 LIBERA CLASSE 3
1° SEI UNA DIVA Stefano Righini-Marco Gerbella
2° ATAME! Beppe Bisotto-Fabio Brussi
Classifica 500x2 LIBERA CLASSE 4
1° MARINARIELLO Berti Bruss-Walter Gruden
2° BOXX-OCEAN-RACING.COM Aljaz Jadek/Pierre Aeschlimann
3° BLUCOLOMBRE Massimo Juris/Giampaolo Rinaldo